Reza a lenda que, nas falésias onde hoje se encontra a Boca do Inferno, existia um castelo solitário, construído de frente para o mar. Este castelo pertencia a um nobre senhor, temido por uns e admirado por outros, que vivia ali com a sua filha, uma jovem de rara beleza e de coração puro.
Um cavaleiro estrangeiro chegou um dia a Cascais, tendo sido acolhido no castelo. Ele e a jovem apaixonaram-se, mas o pai da donzela, orgulhoso e severo, opôs-se veementemente ao romance. Desafiando o pai, os dois amantes planearam fugir juntos numa noite de lua cheia.
No entanto, o pai descobriu o plano. Enfurecido, invocou forças ocultas — dizem alguns que recorreu ao próprio Diabo — para impedir a fuga e castigar a traição. Nessa noite, uma tempestade horrenda caiu sobre a costa. O céu rasgou-se com relâmpagos, e o mar, revolto, abriu-se como uma fenda gigantesca, engolindo o castelo inteiro.
No lugar onde outrora se erguia a fortaleza, restou apenas um buraco aberto nas rochas, por onde o mar entra com fúria: a Boca do Inferno.
Alguns pescadores juram que, nas noites de tempestade, se ouvem gritos e lamentos vindos das profundezas da gruta — seriam os ecos dos amantes separados ou do pai amaldiçoado?